Kylie comenzó su carrera como modelo con la línea de Sears "Crush your style". También ha expresado su interés en la actuación, pero ha explicado que la universidad es una prioridad más importante. Durante el 2011 Jenner ejerció de modelo para la línea de ropa de la cantante canadiense Avril Lavigne Abbey Dawn durante la Semana de la Moda de Nueva York. También formó parte como modelo del lanzamiento oficial de Hello Kitty para la tienda de ropa americana Forever 21 en Los Ángeles. En 2015 modeló para la línea de ropa de su cuñado (Kanye West) junto con la marca Adidas llamada "Adidas Neo by Kanye West". La revista Seventeen eligió a Kylie y su hermana Kendall como embajadoras de la moda en 2011.
A pesar de eso, también está trabajando con varias líneas de ropa, y planea sacar su propia línea de ropa y accesorios.
